حل الكيمياء العضوية في كيمياء بالإجابات والشرح

1. أناتج هدرجة (A): بروبان ، ناتج هدرجة (B): بروبان ، ناتج هدرجة (C): بروبان الإجابة الصحيحة
2. بناتج هدرجة (A): بروبان ، ناتج هدرجة (B): بيوتان ، ناتج هدرجة (C): بروبين

   ليه دي غلطB لا يعطي بيوتان، بل يعطي بروبان لأنه C₃.

3. جناتج هدرجة (A): بيوتان ، ناتج هدرجة (B): سيكلوبروبان ، ناتج هدرجة (C): بروبان

   ليه دي غلطC₃ لا يعطي سيكلوبروبان عند الهدرجة.

4. دناتج هدرجة (A): بروبان ، ناتج هدرجة (B): بروبين ، ناتج هدرجة (C): بروبان

   ليه دي غلطB لا يُعطي بروبين كناتج هدرجة تامة.

ليه دي الصحالمركبات A وB وC الثلاثة عندهم 3 ذرات كربون (بروبان وبروبين وبروباين). الهدرجة التامة بتضيف هيدروجين كفاية تحوّل الرابطة المزدوجة أو الثلاثية لرابطة مفردة، فالنتيجة دايمًا بروبان لكل منهم.

نحدد المركبات من الوصف. A غاز من مكونات البوتاجاز ونسبته أقل في الدول الحارة، وهذا يطابق البروبان C₃H₈. المركب B له نفس عدد ذرات الكربون ولكنه أقل بذرتي هيدروجين، فيكون C₃H₆ مثل البروبين. المركب C غير مشبع وأقل من B بذرتي هيدروجين، فيكون C₃H₄ مثل بروباين/بروبادايين حسب السياق. الهدرجة التامة تضيف H₂ حتى الوصول إلى الألكان المشبع ذي عدد الكربونات نفسه. لذلك A يبقى بروبان، وB يهدرج إلى بروبان، وC يهدرج تمامًا إلى بروبان أيضًا. إذن نواتج الهدرجة الثلاثة هي بروبان.

1. A2,2-dimethyl-2-butanol

   ليه دي غلطA tertiary alcohol (−OH on a carbon bonded to three other carbons) is not oxidised by acidified K₂Cr₂O₇, so it fails the first condition.

2. B2,2-dimethyl-1-propanol الإجابة الصحيحة
3. C2-methyl-2-propanol

   ليه دي غلطThis is a tertiary alcohol; it resists oxidation by acidified K₂Cr₂O₇, so it fails the first condition before dehydration is even considered.

4. D2-methyl-1-butanol

   ليه دي غلطThis primary alcohol oxidises, but its dehydration does give 2-methyl-1-butene, so it fails the "do not give" requirement.

ليه دي الصح2,2-dimethyl-1-propanol, (CH₃)3C-CH2-OH, is a primary alcohol and so is oxidised by acidified K₂Cr₂O₇. On dehydration the carbon next to the -CH₂OH group is quaternary with no beta-hydrogen, so normal elimination cannot occur and it does not give 2-methyl-1-butene.

Two conditions apply simultaneously. Only primary or secondary alcohols are oxidised by acidified K₂Cr₂O₇ — tertiary alcohols are not. This eliminates 2,2-dimethyl-2-butanol and 2-methyl-2-propanol. Of the remaining two primary alcohols, 2-methyl-1-butanol does give 2-methyl-1-butene on dehydration (the β-carbon carries an accessible H). But 2,2-dimethyl-1-propanol (neopentanol) has a quaternary β-carbon with no β-H available for straightforward Zaitsev elimination, so it does not directly yield 2-methyl-1-butene. Answer: 2,2-dimethyl-1-propanol.

1. أ3,2-ثنائي ميثيل-2-بيوتانول

   ليه دي غلط3,2-ثنائي ميثيل-2-بيوتانول ثلاثي → لا يتأكسد.

2. ب2,2-ثنائي ميثيل-1-بروبانول الإجابة الصحيحة
3. ج2-ميثيل-2-بروبانول

   ليه دي غلط2-ميثيل-2-بروبانول ثلاثي → لا يتأكسد.

4. د2-ميثيل-1-بيوتانول

   ليه دي غلط2-ميثيل-1-بيوتانول أولي → يتأكسد، وعند التجفيف يُعطي 2-ميثيل-1-بيوتين (زايتسيف من α-carbon).

ليه دي الصح2,2-ثنائي ميثيل-1-بروبانول كحول أولي فيتأكسد. بس لما ينزع منه ماء، الكربون الجار لـCH₂OH ما فيهوش H متاح بالزايتسيف العادي، فما بيديش 2-ميثيل-1-بيوتين مباشرة في المنهج المصري. الخيارات التانية إما ثلاثية ما تتأكسدش، أو أولية بتدّي 2-ميثيل-1-بيوتين بزايتسيف.

شرط السؤال شرطان معاً: الكحول لازم يتأكسد بثاني كرومات البوتاسيوم المحمضة، ولما ينزع منه ماء عند 180°C لا ينتج 2-ميثيل-1-بيوتين. الكحولات الثلاثية لا تتأكسد بسهولة بهذا الكاشف، فنحذف 3,2-ثنائي ميثيل-2-بيوتانول و2-ميثيل-2-بروبانول. يبقى 2,2-ثنائي ميثيل-1-بروبانول و2-ميثيل-1-بيوتانول كلاهما أوليّ ويتأكسد. عند نزع الماء من 2-ميثيل-1-بيوتانول ينتج 2-ميثيل-1-بيوتين بقاعدة زايتسيف مباشرة. أما 2,2-ثنائي ميثيل-1-بروبانول (النيوبنتانول) فلا يحمل الكربون β-H مناسب بدون إعادة ترتيب، وفي المنهج المصري لا يُعطى 2-ميثيل-1-بيوتين مباشرة. لذلك هو الاختيار الصحيح.

1. أناتج A: 2-بيوتانون ، ناتج B: 2-ميثيل-2-بروبانويك ، ناتج C: لا تفاعل

   ليه دي غلط2-بيوتانون ناتج عن أكسدة كحول ثانوي (2-بيوتانول)، وليس 2-ميثيل-1-بروبانول.

2. بناتج A: 2-ميثيل-2-بروبانويك ، ناتج B: لا تفاعل ، ناتج C: 2-بيوتانون

   ليه دي غلط2-ميثيل-2-بروبانويك هو حمض أيزوبيوتيريك، ناتج عن أكسدة A لا B.

3. جناتج A: لا تفاعل ، ناتج B: 2-ميثيل-2-بروبانويك ، ناتج C: 2-بيوتانون

   ليه دي غلطB (ثلاثي) لا يتأكسد → لا تفاعل صحيح لكن ترتيب A وC خاطئ.

4. دناتج A: 2-ميثيل بروبانويك ، ناتج B: لا تفاعل ، ناتج C: بيوتانويك الإجابة الصحيحة

ليه دي الصحA كحول أولي (2 ميثيل) → برمنجنات → حمض 2-ميثيل بروبانويك. B ثلاثي (3 ميثيل) → لا تفاعل. C كحول أولي (1 ميثيل) → حمض بيوتانويك. الترتيب ده هو الاختيار الصحيح.

نربط عدد مجموعات الميثيل بنوع كحول C₄H₁₀O. المركب A الذي يحتوي على مجموعتي ميثيل هو 2-ميثيل-1-بروبانول، وهو كحول أولي؛ أكسدته ببرمنجنات البوتاسيوم المحمضة تعطي حمض 2-ميثيل بروبانويك. المركب B الذي يحتوي على ثلاث مجموعات ميثيل هو 2-ميثيل-2-بروبانول، وهو كحول ثالثي، فلا يتأكسد بسهولة تحت هذه الظروف. المركب C الذي يحتوي على مجموعة ميثيل واحدة هو 1-بيوتانول، وهو كحول أولي؛ أكسدته تعطي حمض البيوتانويك. لذلك الترتيب الصحيح للنواتج هو: A حمض 2-ميثيل بروبانويك، B لا تفاعل، C حمض بيوتانويك.

1. أA: حمض البيوتيريك ، B: إيثانوات الإيثيل الإجابة الصحيحة
2. بA: ميثانوات البروبيل ، B: بروبانوات الميثيل

   ليه دي غلطB بروبانوات الميثيل ينتج ميثانول (كحول أبسط) → هذا C لا B.

3. جA: حمض 2-ميثيل بروبانويك ، B: إيثانوات الإيثيل

   ليه دي غلطحمض 2-ميثيل بروبانويك يتفاعل مع NaOH بارد لكن B يجب أن يكون إسترًا.

4. دA: بروبانوات الميثيل ، B: حمض البيوتانويك

   ليه دي غلطحمض البيوتانويك هو A وليس B.

ليه دي الصحA بيتفاعل مع NaOH بارد يعني حمض كربوكسيلي، وأبسط واحد بصيغة C₄H₈O₂ هو حمض البيوتيريك. B مش بيتفاعل بارد يعني إستر، وإيثانوات الإيثيل بيطابق الصيغة ونوع المجموعة.

الصيغة C₄H₈O₂ يمكن أن تمثل أحماضًا كربوكسيلية أو إسترات. المركب A يتفاعل مع NaOH على البارد، وهذه صفة الحمض الكربوكسيلي لأنه يعادل القاعدة مكونًا ملحًا وماءً؛ لذلك A يمكن أن يكون حمض البيوتيريك C₃H₇COOH. المركب B لا يتفاعل مع NaOH على البارد، فيناسب كونه إسترًا مثل إيثانوات الإيثيل. المركب C يحدث له تصبن وينتج كحولًا أبسط، وهذا يوجه إلى إستر آخر مثل بروبانوات الميثيل الذي يعطي ميثانول. بناءً على المطلوب عن A وB، الاختيار الصحيح هو A حمض البيوتيريك وB إيثانوات الإيثيل.

1. أبروبان

   ليه دي غلطبروبان C₃H₈: يعطي 3CO₂ + 4H₂O (4 مولات ماء).

2. بسيكلوبروبان الإجابة الصحيحة
3. جبروبانول

   ليه دي غلطبروبانول C₃H₇OH: يعطي 3CO₂ + 4H₂O.

4. دبروبين

   ليه دي غلطبروبين C₃H₆: أيضاً يعطي 3CO₂+3H₂O، لكن سيكلوبروبان مذكور في الخيارات.

ليه دي الصح3 مول CO₂ تعني 3 ذرات كربون، و3 مول H₂O تعني 6 ذرات هيدروجين. الصيغة C₃H₆، وسيكلوبروبان بيطابق ده من بين الاختيارات.

نستنتج الصيغة الجزيئية من نواتج الاحتراق: كل مول CO₂ يعني ذرة كربون، وكل مول H₂O يعني ذرتي هيدروجين. إذن 3CO₂ + 3H₂O يعطي 3C + 6H، أي صيغة C₃H₆. من الاختيارات، بروبان صيغته C₃H₈ فيعطي 4 مولات ماء. بروبانول C₃H₇OH يعطي 4 مولات ماء أيضًا. كلاهما سيكلوبروبان وبروبين صيغتهما C₃H₆، ويعطيان بالضبط 3CO₂ + 3H₂O. لكن سيكلوبروبان مذكور كاختيار مستقل وهو الإجابة.

1. أ1: يحدث فوران ويتصاعد غاز يعكر ماء الجير الرائق ، 2: يتلون المحلول باللون البنفسجي ، 3: يتكون حمض البنزويك الإجابة الصحيحة
2. ب1: لا يحدث فوران ، 2: يتلون المحلول باللون البنفسجي ، 3: يتكون حمض الاستيك

   ليه دي غلطيحدث فوران لأن المركب يحتوي على COOH.

3. ج1: لا يحدث فوران ، 2: لا يتغير اللون ، 3: يتكون حمض الجلايسين

   ليه دي غلطيتغير اللون بسبب وجود OH فينولي.

4. د1: يحدث فوران ويتصاعد غاز يعكر ماء الجير الرائق ، 2: يتلون المحلول باللون البنفسجي ، 3: يتكون حمض الجلايسين

   ليه دي غلطحمض الجلايسين غير صحيح كناتج رئيسي في هذا السياق.

ليه دي الصحالمركب فيه COOH فبيعطي فوران مع بيكربونات الصوديوم. وفيه OH فينولي فبيتلون بنفسجي مع FeCl₃ بعد الاختزال. والتحلل الحمضي للرابطة الإسترية بينتج حمض البنزويك في سياق المنهج.

المركب يحتوي على ثلاث مجموعات وظيفية. مجموعة COOH المرتبطة بحلقة البنزين تتفاعل مع بيكربونات الصوديوم وتطلق CO₂ الذي يعكّر ماء الجير، فيحدث فوران. مجموعة OH الفينولية تُعطي لونًا بنفسجيًا مع محلول FeCl₃ بعد الاختزال بالهيدروجين. الرابطة الإسترية O-CO-CH₂NH₂ عند التحلل الحمضي تنكسر فينتج حمض البنزويك كناتج رئيسي في سياق المنهج المصري. الاختيار الأول يجمع الثلاث نتائج الصحيحة معًا.

1. A0

   ليه دي غلطThere is at least one other ester sharing the same molecular formula and ester group, so the count is not zero.

2. B1 الإجابة الصحيحة
3. C2

   ليه دي غلطThis over-counts: only one rearrangement of the same molecular formula keeps an ester group, not two.

4. D3

   ليه دي غلطThis over-counts the ester isomers of that small molecular formula.

ليه دي الصحA monobasic acid whose number of COOH groups equals its number of carbons is formic acid, HCOOH. The alcohol with freezing point −110.5°C is ethanol. Together they form ethyl formate (C₃H₆O₂); the only other ester isomer of C₃H₆O₂ is methyl acetate, CH₃COOCH₃, so there is 1 isomer with the same ester functional group.

The clue "monobasic acid with one COOH per carbon atom" uniquely identifies formic acid, HCOOH. The alcohol whose freezing point is −110.5 °C is ethanol. Their esterification yields ethyl formate, HCOOC₂H₅, with molecular formula C₃H₆O₂. To count ester isomers sharing this formula and the same ester functional group, we list all esters of C₃H₆O₂: ethyl formate and methyl acetate (CH₃COOCH₃). Since one is already the product, only one other ester isomer exists — so the answer is 1.

1. أ0

   ليه دي غلط0 يعني لا أيزومرات، وهذا خطأ.

2. ب1 الإجابة الصحيحة
3. ج2

   ليه دي غلط2 يعني يوجد أيزومران آخران، لكن C₃H₆O₂ لها إسترَان فقط.

4. د3

   ليه دي غلط3 أيزومرات أكثر من العدد الصحيح.

ليه دي الصححمض الفورميك + إيثانول → إيثيل فورمات بصيغة C₃H₆O₂. الأيزومرات الإسترية لنفس الصيغة هما فقط إيثيل فورمات وميثيل أسيتات، فالعدد واحد — أيزومر واحد بنفس المجموعة الفعّالة.

الحمض الكربوكسيلي أحادي القاعدة الذي يحتوي عدد مجموعات كربوكسيل مساويًا لعدد ذرات الكربون لا يمكن أن يكون إلا حمض الفورميك HCOOH؛ فهو يحتوي على ذرة كربون واحدة ومجموعة COOH واحدة. الكحول ذو درجة تجمد قريبة من -110.5°C هو الإيثانول. تفاعل حمض الفورميك مع الإيثانول يعطي الإستر إيثيل فورمات HCOOC₂H₅ وصيغته C₃H₆O₂. الأيزومرات التي لها نفس المجموعة الفعالة، أي إسترات بنفس الصيغة، هي إيثيل فورمات وميثيل أسيتات فقط. وبما أن أحدهما هو الناتج بالفعل، فيوجد أيزومر إستري آخر واحد بنفس المجموعة الفعالة.

1. ARemoving water from alcohols in preparing olefins and acting as a fusion reagent in preparing paraffins

   ليه دي غلطThis swaps the two roles and reverses the products, assigning the dehydration to NaOH and a fusion role that does not occur here.

2. BRemoving the carboxylate group in preparing olefins and removing water in preparing paraffins

   ليه دي غلطThis reverses which preparation each role belongs to: the carboxylate group leaves in the alkane prep, not the alkene prep.

3. CRemoving the carboxylate group in preparing paraffins and eliminating water in preparing olefins الإجابة الصحيحة
4. DAbsorbing water vapor in preparing paraffins and neutralizing acid vapors in preparing olefins

   ليه دي غلطThese are not the real roles: H₂SO₄ here eliminates water rather than merely absorbing vapour, and NaOH removes a carboxylate group rather than just absorbing moisture.

ليه دي الصحIn preparing a paraffin (alkane), NaOH drives decarboxylation of a carboxylate salt (RCOONa + NaOH → RH + Na₂CO₃), removing the carboxylate group. In preparing an olefin, concentrated H₂SO₄ dehydrates an alcohol at 180°C, eliminating water.

In the paraffin preparation, a sodium carboxylate salt (RCOONa) undergoes dry distillation with NaOH; NaOH removes the carboxylate group, releasing the alkane RH. In olefin preparation, concentrated H₂SO₄ dehydrates an alcohol at 180 °C, eliminating water to give the alkene. So NaOH's role is carboxylate removal (paraffins) and H₂SO₄'s role is water elimination (olefins) — matching option C.

1. أنزع الماء من الكحولات في تحضير الأوليفينات ومادة صهارة في تحضير البارافينات

   ليه دي غلطH₂SO₄ هو الذي ينزع الماء لتحضير الأوليفينات لا NaOH.

2. بيقوم بنزع مجموعة الكربوكسيلات في تحضير الأوليفينات ونزع الماء في تحضير البارافينات

   ليه دي غلطNaOH ينزع مجموعة الكربوكسيل في البارافينات، لكن H₂SO₄ في الأوليفينات — مقلوب.

3. جيقوم بنزع مجموعة الكربوكسيلات في تحضير البارافينات ونزع الماء في تحضير الأوليفينات الإجابة الصحيحة
4. ديقوم بامتصاص بخار الماء في تحضير البارافينات ومعادلة أبخرة الحمض في تحضير الأوليفينات

   ليه دي غلطوصف امتصاص بخار الماء ليس دور NaOH هنا.

ليه دي الصحفي تحضير البارافين، NaOH بينزع مجموعة الكربوكسيل من الملح فينتج الألكان. وفي تحضير الأوليفين، حمض الكبريتيك المركز بينزع الماء من الكحول عند 180°C فينتج الألكين. الاتنين بيعملوا شغل مختلف في تفاعلين مختلفين.

تحضير البارافينات من أملاح الأحماض الكربوكسيلية يتم بالتقطير الجاف مع الصودا الجيرية؛ وفي هذا السياق يؤدي هيدروكسيد الصوديوم دور نزع مجموعة الكربوكسيل من الملح، فينتج ألكان بعد نقص ذرة كربون. أما تحضير الأوليفينات من الكحولات فيتم بنزع الماء من الكحول باستخدام حمض الكبريتيك المركز عند درجة حرارة مناسبة، مثل 180°C للإيثانول لإنتاج الإيثين. لذلك الدوران الصحيحان بالترتيب هما: NaOH ينزع مجموعة الكربوكسيلات في تحضير البارافينات، وH₂SO₄ المركز ينزع الماء في تحضير الأوليفينات.

1. AReduction – esterification – acidic hydrolysis – thermal cracking

   ليه دي غلطReduction and esterification move away from the acid/salt/methane route to carbon, so this sequence cannot reach the pigment.

2. BOxidation – dry distillation – neutralization – passing water vapor

   ليه دي غلطDry distillation cannot follow oxidation directly here, because the acid must first be neutralised to its salt before dry distillation can give methane.

3. CReduction – dehydration – hydrogenation – halogenation

   ليه دي غلطReduction and dehydration take the aldehyde down the wrong branch; halogenation does not produce carbon.

4. DOxidation – neutralization – dry distillation – thermal cracking الإجابة الصحيحة

ليه دي الصحHydration of the simplest alkyne (acetylene) gives acetaldehyde (CH₃CHO). To reach carbon black, the printing-ink pigment: oxidise CH₃CHO to CH₃COOH, neutralise it to CH₃COONa, dry-distil it to CH₄ + Na₂CO₃, then thermally crack methane to carbon and hydrogen.

The simplest alkyne is acetylene (C₂H₂). Its catalytic hydration gives acetaldehyde (CH₃CHO). The carbon-black pigment used in printing inks requires: oxidising acetaldehyde to acetic acid, neutralising with NaOH to sodium acetate, dry distilling the salt to give methane + sodium carbonate, then thermally cracking methane to carbon black and hydrogen. The sequence is therefore oxidation → neutralisation → dry distillation → thermal cracking, matching option D.

1. أاختزال – أسترة – تحلل مائي – تكسير حراري

   ليه دي غلطأسترة لا تنتج أحبار طباعة.

2. بأكسدة – تقطير جاف – تعادل – امرار بخار الماء

   ليه دي غلطامرار بخار الماء ليس خطوة صحيحة هنا.

3. جاختزال – نزع ماء – هدرجة – هلجنة

   ليه دي غلطهلجنة لا تنتج سخام.

4. دأكسدة – تعادل – تقطير جاف – تكسير حراري الإجابة الصحيحة

ليه دي الصحالمسار صح هو: أسيتيلين → أكسدة → حمض أسيتيك → تعادل مع NaOH → أسيتات صوديوم → تقطير جاف → ميثان → تكسير حراري → كربون أسود. الكربون الأسود هو اللي بيدخل في أحبار الطباعة.

أبسط ألكاين هو الإيثاين C₂H₂. الهيدرة الحفزية للإيثاين تعطي الإيثانال. لتحضير مادة تستخدم في أحبار الطباعة نصل في النهاية إلى الكربون الأسود أو السخام. المسار المدرسي يبدأ بأكسدة الإيثانال إلى حمض الإيثانويك، ثم تعادل الحمض مع NaOH لتكوين أسيتات الصوديوم. بالتقطير الجاف لأسيتات الصوديوم مع الصودا الجيرية ينتج الميثان. ثم بالتكسير الحراري للميثان يتكون الكربون الأسود والهيدروجين. لذلك الترتيب الصحيح هو: أكسدة، تعادل، تقطير جاف، تكسير حراري.

1. AHydrolysis – alcoholic fermentation – dehydration/140°C – addition of hydrogen peroxide

   ليه دي غلطDehydration at 140°C gives an ether, not the alkene needed to form the diol, so this temperature is wrong.

2. BAlcoholic fermentation – hydrolysis – dehydration/180°C – Bayer reaction

   ليه دي غلطThis puts fermentation before hydrolysis (sugar must be hydrolysed first) and substitutes a Bayer reaction for the oxidation across the double bond.

3. CHydrolysis – alcoholic fermentation – dehydration/180°C – addition of hydrogen peroxide الإجابة الصحيحة
4. DHydrolysis – alcoholic fermentation – dehydration/80°C – addition of hydrogen peroxide

   ليه دي غلطDehydration at 80°C is too low to give the alkene; no elimination to ethylene occurs at that temperature.

ليه دي الصحTo reach ethylene glycol (antifreeze) from cane sugar: hydrolyse sucrose to glucose/fructose, alcoholic-ferment to ethanol, dehydrate at 180 degC to ethylene, then add oxygen across the double bond (hydrogen peroxide) to give ethylene glycol. (140 degC would give diethyl ether instead.)

Cane sugar (sucrose) must first be hydrolysed to monosaccharides, which are then fermented to ethanol. Ethanol dehydrated at 180°C loses water to give ethylene; at 140°C it would form diethyl ether instead, which cannot lead to ethylene glycol. Ethylene reacts with hydrogen peroxide to give ethylene glycol, the target antifreeze compound. The only sequence that places hydrolysis first, uses 180°C for dehydration, and ends with hydrogen peroxide addition is option C.

1. أتحلل مائي – تخمر كحولي – نزع ماء/ 140°C – إضافة فوق أكسيد الهيدروجين

   ليه دي غلط140°C تعطي إيثر لا إيثيلين، والإيثيلين لازم لإنتاج أكسيد الإيثيلين.

2. بتخمر كحولي – تحلل مائي – نزع ماء/ 180°C – تفاعل باير

   ليه دي غلطالتخمر لا يأتي قبل التحلل المائي.

3. جتحلل مائي – تخمر كحولي – نزع ماء/ 180°C – إضافة فوق أكسيد الهيدروجين الإجابة الصحيحة
4. دتحلل مائي – تخمر كحولي – نزع ماء/ 80°C – إضافة فوق أكسيد الهيدروجين

   ليه دي غلط80°C لا تكفي لنزع الماء من الإيثانول.

ليه دي الصحقصب السكر → تحلل مائي أول → تخمّر → إيثانول → نزع ماء 180°C → إيثيلين → +H₂O₂ → أكسيد الإيثيلين (مانع نمو). 180°C ضرورية عشان تنزع ماء وتعمل ألكين، 140°C بتدّي إيثر.

للوصول للمنتج العضوي المانع لنمو نبات القصب من قصب السكر، نبدأ بالتحلل المائي للسكروز للحصول على جلوكوز. بعدها يتخمر الجلوكوز تخمرًا كحوليًا لينتج الإيثانول. عند نزع الماء من الإيثانول بحمض الكبريتيك المركز عند 180°C يتكون الإيثيلين (لا الإيثر الذي يتكون عند 140°C). يتفاعل الإيثيلين مع H₂O₂ لينتج أكسيد الإيثيلين المانع لنمو القصب. لذلك الترتيب الصحيح هو: تحلل مائي → تخمر كحولي → نزع ماء 180°C → إضافة فوق أكسيد الهيدروجين.

1. أيمكن تحضير الحمض (A) من الحمض (B) بالأكسدة التامة في وجود مادة نازعة للماء

   ليه دي غلطأكسدة A (فينول) لا تعطي B (أنيلين) مباشرةً.

2. بيمكن تحضير الحمض (B) من الحمض (A) بإضافة حمض النيتريك في وجود حمض الكبريتيك المركز وحمض الكبريتيك المركز

   ليه دي غلطB (أنيلين) لا يُحضَّر من A بمجرد إضافة HNO₃+H₂SO₄.

3. جيمكن تحضير الحمض (C) من الحمض (B) بإضافة حمض النيتريك وحمض الكبريتيك المركزين الإجابة الصحيحة
4. ديمكن تحضير الحمض (B) من الحمض (A) بإضافة الخارجين والتسخين ثم حمض كبريتيك مركز

   ليه دي غلطإضافة الخارجين والتسخين لا تعطي B من A.

ليه دي الصحC هو حمض البيكريك (2,4,6-ثلاثي نيتروفينول) المستخدم كمطهر للحروق. بيتحضّر بنترة فينول (B أو A) باستخدام HNO₃ وH₂SO₄ مركزين، وده بالضبط الاختيار الصح.

الأحماض الثلاثة لا تحتوي على مجموعة COOH. A حمض ضعيف صلب له رائحة مميزة في درجة حرارة الغرفة يشير إلى الفينول. B يُحضَّر من البنزين بالاستبدال مع حمض معدني يشير إلى الأنيلين أو مشتق هالوجيني. C يستخدم كمطهر لعلاج الحروق هو حمض البيكريك. حمض البيكريك يُحضَّر بنترة الفينول بثلاث مجموعات نيترو عبر HNO₃ مع H₂SO₄ مركزين. لذلك يمكن تحضير C من B بالنترة المختلطة.

1. A2-Methyl-1-butanol

   ليه دي غلطThis moves the −OH to carbon 1, but substitution keeps the oxygen on the carbon that originally held the bromine (carbon 2 after renumbering).

2. B3-Methyl-1-butanol

   ليه دي غلطThis keeps the methyl at carbon 3 but wrongly places the −OH at carbon 1 rather than the carbon that bore the bromine.

3. C2-Methyl-2-butanol

   ليه دي غلطThis makes a tertiary alcohol; the bromine was on a secondary carbon, so the −OH must land there, not on a quaternary-type position.

4. D3-Methyl-2-butanol الإجابة الصحيحة

ليه دي الصحIn 2-bromo-3-methylbutane (CH₃CH(Br)CH(CH₃)CH₃), alkaline hydrolysis replaces Br by OH at the same carbon (C₂): CH₃CH(OH)CH(CH₃)CH₃ = 3-methyl-2-butanol.

Alkaline hydrolysis is nucleophilic substitution: OH⁻ replaces Br on the same carbon with no skeleton rearrangement. In 2-bromo-3-methylbutane, Br sits on C₂. Replacing it gives CH₃CH(OH)CH(CH₃)CH₃. Renumbering from the end nearest the OH, OH is at C₂ and the methyl branch is at C₃, giving IUPAC name 3-methyl-2-butanol.

1. أ2-ميثيل-1-بيوتانول

   ليه دي غلط2-ميثيل-1-بيوتانول: OH على C₁ وهو خطأ.

2. ب3-ميثيل-1-بيوتانول

   ليه دي غلط3-ميثيل-1-بيوتانول: OH على C₁ وهو خطأ.

3. ج2-ميثيل-2-بيوتانول

   ليه دي غلط2-ميثيل-2-بيوتانول: يتطلب CH₃C(OH)(CH₃)CH₂CH₃ وهو ناتج مختلف.

4. د3-ميثيل-2-بيوتانول الإجابة الصحيحة

ليه دي الصحالتحلل القلوي بيحط OH مكان Br على نفس الكربون. هنا Br على C₂، فالناتج CH₃CH(OH)CH(CH₃)CH₃، ولو رقّمنا من الأقرب لـOH بيبقى C₂، والميثيل على C₃، فالاسم الصحيح 3-ميثيل-2-بيوتانول.

في التحلل المائي القلوي لهاليد ألكيل، يحل OH⁻ محل ذرة الهالوجين في نفس موضعها غالبًا. المركب 2-برومو-3-ميثيل بيوتان صيغته البنائية CH₃-CH(Br)-CH(CH₃)-CH₃. عند الاستبدال يتحول Br على الكربون رقم 2 إلى OH، فيكون الناتج CH₃-CH(OH)-CH(CH₃)-CH₃. نختار أطول سلسلة تحتوي على مجموعة OH، وهي بيوتان، ونرقم من الطرف الأقرب لـOH فتصبح OH عند الكربون 2، ومجموعة الميثيل عند الكربون 3. لذلك الاسم الأيوباك هو 3-ميثيل-2-بيوتانول.

1. A6

   ليه دي غلطThis over-counts, usually by listing two drawings that are actually the same structure or a name that violates valence.

2. B5 الإجابة الصحيحة
3. C4

   ليه دي غلطThis under-counts, typically by missing one of the branched positional isomers.

4. D3

   ليه دي غلطThis under-counts further, leaving out two valid structural isomers.

ليه دي الصحThe C₅H₁₀ alkene structural isomers are 1-pentene, 2-pentene, 2-methyl-1-butene, 3-methyl-1-butene and 2-methyl-2-butene — five structural isomers.

List the C₅H₁₀ alkene structural isomers by walking the double bond along a straight chain, then branching: (1) 1-pentene, (2) 2-pentene, (3) 2-methyl-1-butene, (4) 3-methyl-1-butene, (5) 2-methyl-2-butene. That gives five structural isomers. Geometric (cis/trans) isomers are not counted here per the Egyptian curriculum, so the answer is 5.

1. أ6

   ليه دي غلط6 يتضمن الأيزومرات الفراغية وهو غير مطلوب في المنهج المصري.

2. ب5 الإجابة الصحيحة
3. ج4

   ليه دي غلط4 ناقص عدد أيزومر واحد.

4. د3

   ليه دي غلط3 ناقص.

ليه دي الصحألكينات C₅H₁₀ البنائية هي 5: 1-بنتين، 2-بنتين، 2-ميثيل-1-بيوتين، 3-ميثيل-1-بيوتين، 2-ميثيل-2-بيوتين. المنهج المصري ما بيعدّش cis/trans، فالإجابة 5.

الألكينات ذات الصيغة C₅H₁₀ التي نعدها هنا هي أيزومرات بنائية لا فراغية. نبدأ بالسلسلة المستقيمة: 1-بنتين و2-بنتين. ثم ننتقل إلى سلسلة بيوتين مع فرع ميثيل: 2-ميثيل-1-بيوتين، 3-ميثيل-1-بيوتين، و2-ميثيل-2-بيوتين. بذلك يصبح المجموع خمسة أيزومرات بنائية. إذا أضيف cis/trans لـ2-بنتين قد يظهر عدد أكبر، لكن المنهج هنا يسأل عن الأيزومرات الألكينية البنائية، لذلك الإجابة 5.

1. ABromine water

   ليه دي غلطBromine water gives a white precipitate with phenol but not with ethanol, so it does distinguish them.

2. BSodium الإجابة الصحيحة
3. CFeCl₃ solution

   ليه دي غلطFeCl₃ gives a violet colour with phenol and nothing with ethanol, so it does distinguish them.

4. DAcidified potassium permanganate

   ليه دي غلطAcidified KMnO₄ oxidises ethanol (colour change) differently from phenol, so it does distinguish them.

ليه دي الصحSodium releases H₂ with both alcohols and phenols, so it cannot distinguish them. Bromine water and FeCl₃ give a distinctive reaction only with phenol; KMnO₄ oxidizes ethanol distinctly.

Sodium reacts with the −OH group of both ethanol and phenol, releasing hydrogen gas in each case, so the result is identical and sodium cannot distinguish them. Bromine water gives a white precipitate with phenol (tribromophenol) but no precipitate with ethanol. FeCl₃ gives a violet colour with phenol but no colour with ethanol. Acidified KMnO₄ oxidises ethanol but reacts differently with phenol. Sodium is therefore the exception — it cannot be used to distinguish them.

1. أماء البروم

   ليه دي غلطماء البروم يميز: فينول → راسب أبيض.

2. بالصوديوم الإجابة الصحيحة
3. جمحلول FeCl₃

   ليه دي غلطFeCl₃ يميز: فينول → لون بنفسجي.

4. دبرمنجانات البوتاسيوم المحمضة

   ليه دي غلطKMnO₄ المحمضة تميز: إيثانول يؤكسده.

ليه دي الصحالصوديوم بيطلّع H₂ مع الإيثانول ومع الفينول على حدٍّ سواء، فمش ممكن تميّز بينهم بيه. ماء البروم والـFeCl₃ والبرمنجنات كلهم بيدّوا نتائج مختلفة مع واحد منهم فقط.

لتمييز الإيثانول عن الفينول نحتاج كاشفًا يعطي نتيجة مختلفة مع أحدهما. ماء البروم يميز الفينول لأنه يعطي راسبًا أبيض من 2,4,6-ثلاثي بروموفينول، بينما لا يعطي الإيثانول نفس النتيجة. محلول FeCl₃ يميز الفينول بلون بنفسجي. وبرمنجنات البوتاسيوم المحمضة يمكن أن تؤكسد الإيثانول بينما لا تتصرف مع الفينول بنفس النمط في هذا الاختبار. أما الصوديوم فيتفاعل مع كليهما مطلقًا الهيدروجين: الإيثانول يعطي إيثوكسيد الصوديوم، والفينول يعطي فينوكسيد الصوديوم. لذلك الصوديوم لا يصلح للتمييز بينهما.

1. أتحلل مائي قاعدي

   ليه دي غلطالتحلل المائي القاعدي ينتج من الإستر لا يُنتج CₙHₙO₂ من CₙHₙO.

2. بنزع ماء الإجابة الصحيحة
3. جتحلل مائي حمضي

   ليه دي غلطالتحلل المائي الحمضي — ينتج من الإستر.

4. دتعادل

   ليه دي غلطالتعادل لا يضيف أكسجيناً.

ليه دي الصحفي سياق المنهج المصري، نزع الماء من مشتقات معينة يمكن أن ينتج مركبات بصيغة CₙHₙO₂. الكاشفان المائيان بيشغّلوا الإستر، والتعادل ما بيضيفش أكسجين. ملاحظة: مبرر هذه الإجابة في الملف ضعيف وغير مكتمل.

السؤال يسأل عن العملية التي تحوّل CₙHₙO إلى CₙHₙO₂ مع إضافة ذرة أكسجين نسبيًا. التحلل القاعدي والحمضي يعملان على انهيار الإستر لا بناء CₙHₙO₂ من CₙHₙO. التعادل يضيف أيونًا لا أكسجينًا. نزع الماء في سياق المنهج، مثل تحضير الأنهيدريدات من الأحماض الكربوكسيلية، يعطي ناتجًا بصيغة أعلى في الأكسجين. الملف نفسه يشير إلى أن الإجابة مثيرة للجدل وذات ثقة منخفضة، لذا تُقدَّم هذه الإجابة مع التحفظ وانتظار المراجعة الرسمية.

1. ANeutralization – fractional distillation – catalytic reforming – reduction

   ليه دي غلطCatalytic reforming and a reduction at the end do not convert phenol to benzene then add two methyls in the right order to reach the saturated dimethyl ring.

2. BHeating with zinc – alkylation – Friedel–Crafts reaction – oxidation

   ليه دي غلطOxidation as the final step would not saturate the aromatic ring to a cyclohexane, so the sequence cannot end correctly.

3. CNeutralization – alkylation – dehydration – Friedel–Crafts reaction

   ليه دي غلطNeutralisation and dehydration steps do not build the dimethylbenzene en route, and the order fails to convert phenol to benzene first.

4. DHeating with zinc – alkylation – Friedel–Crafts reaction – hydrogenation الإجابة الصحيحة

ليه دي الصحC₆H₆O is phenol. Phenol + Zn (heat) → benzene; two Friedel–Crafts alkylations give o-xylene; hydrogenation of the ring gives 1,2-dimethylcyclohexane.

C₆H₆O is phenol. Step 1: heat phenol with zinc to reduce it to benzene (removing the −OH). Steps 2–3: two successive Friedel–Crafts alkylations add methyl groups at the 1- and 2-positions to give o-xylene. Step 4: catalytic hydrogenation saturates the aromatic ring, giving 1,2-dimethylcyclohexane. Oxidation (not hydrogenation) at the end would not saturate the ring, so any sequence ending in oxidation is wrong.

1. أتعادل – تقطير تجزيئي – إعادة تشكل حفزي – اختزال

   ليه دي غلطإعادة التشكل لا تنتج زايلين من البنزين مباشرة.

2. بتسخين مع الخارصين – ألكلة – تفاعل فريدل كرافت – أكسدة

   ليه دي غلطالأكسدة تُحطم الحلقة لا تُشبعها.

3. جتعادل – الكلة – نزع ماء – تفاعل فريدل كرافت

   ليه دي غلطنزع الماء لا يُحول الفينول إلى بنزين.

4. دتسخين مع الخارصين – ألكلة – تفاعل فريدل كرافت – هدرجة الإجابة الصحيحة

ليه دي الصحفينول + خارصين بسخونة → بنزين. بعدين نضيف ميثيلين بألكلة فريدل-كرافت فنحصل على أورثو-زايلين. وأخيرًا هدرجة الحلقة → 1,2-ثنائي ميثيل سيكلوهكسان. آخر خطوة لازم هدرجة عشان تشبع الحلقة.

الصيغة C₆H₆O تشير هنا إلى الفينول. للحصول على 1,2-ثنائي ميثيل سيكلوهكسان نحتاج أولًا إزالة مجموعة OH الفينولية؛ تسخين الفينول مع الخارصين يختزله إلى بنزين. بعد ذلك نضيف مجموعتي ميثيل إلى الحلقة عن طريق ألكلة فريدل-كرافت، فيتكون الزايلين، وبالترتيب المناسب نحصل على أورثو-زايلين حيث تكون المجموعتان في الموضعين 1 و2. الخطوة الأخيرة هي هدرجة الحلقة الأروماتية، فتتحول حلقة البنزين إلى سيكلوهكسان مع بقاء مجموعتي الميثيل، فنحصل على 1,2-ثنائي ميثيل سيكلوهكسان. لذلك الترتيب الصحيح هو: تسخين مع الخارصين، ألكلة/فريدل كرافت، ثم هدرجة.

1. ACₙH₂ₙ₊₁Cl — saturated; one isomer was used as an anesthetic

   ليه دي غلطThis row is true: CₙH₂ₙ₊₁Cl is a saturated haloalkane and a known isomer was used as an anaesthetic.

2. BCₙHₙ₊₁Clₙ₊₁ — saturated; used in dry cleaning الإجابة الصحيحة
3. CCₙH₂ₙ₊₁Clₙ₋₁ — unsaturated; used in carpet manufacturing

   ليه دي غلطThis row is true: the formula fits an unsaturated chloro-derivative used in carpet manufacturing.

4. DCₙH₂ₙ₋₁Cl — unsaturated; used in the preparation of phenol

   ليه دي غلطThis row is true: CₙH₂ₙ₋₁Cl is unsaturated and an isomer is used in preparing phenol.

ليه دي الصحThe formula CₙHₙ₊₁Clₙ₊₁ does not represent a known saturated haloalkane used in dry cleaning (dry cleaning uses CCl₄ or CH₂Cl₂); this pairing is the false statement.

This is a "find the false row" question. Row A: CₙH₂ₙ₊₁Cl is a valid saturated mono-chloroalkane series; chloroform (CHCl₃) was used as an anaesthetic — TRUE. Row B: CₙHₙ₊₁Clₙ₊₁ does not correspond to a recognised saturated haloalkane used in dry cleaning; dry-cleaning solvents in the Egyptian curriculum are compounds such as CCl₄ or CH₂Cl₂, not this general formula — FALSE (this is the answer). Row C: the formula fits unsaturated chloro-derivatives used in carpet manufacturing — TRUE. Row D: CₙH₂ₙ₋₁Cl is unsaturated and one isomer (e.g., chlorobenzene) is used in phenol preparation — TRUE.

1. أالصيغة الهالوجينية: CₙHₙCl₂ₙ₊₁ — نوع المشتق: مشبع يستخدم كمخدر

   ليه دي غلطCₙHₙCl₂ₙ₊₁ — n=1 يعطي CHCl₃ (الكلوروفورم) مخدر — صحيح.

2. بالصيغة الهالوجينية: CₙHₙ₊₁Clₙ₊₁ — نوع المشتق: مشبع يستخدم في التنظيف الجاف الإجابة الصحيحة
3. جالصيغة الهالوجينية: CₙHₙ₊₁Clₙ₋₁ — نوع المشتق: غير مشبع يستخدم في صناعة السجاد

   ليه دي غلطCₙHₙ₊₁Clₙ₋₁ — كلوريد الفينيل وأيزومراته في صناعة السجاد — صحيح.

4. دالصيغة الهالوجينية: CₙHₙ₋₁Cl — نوع المشتق: غير مشبع يستخدم في تحضير الفينول

   ليه دي غلطCₙHₙ₋₁Cl — كلوريد البنزيل → فينول — صحيح.

ليه دي الصحالصيغة CₙHₙ₊₁Clₙ₊₁ مش بتنطبق على مشتق مشبع يُستخدم في التنظيف الجاف. التنظيف الجاف بيستخدم CCl₄ أو مركبات معروفة مش بتتطابق مع الصيغة دي. باقي الخيارات صح.

السؤال يطلب العبارة غير الصحيحة عن مشتقات الهالوجين. بعض الصيغ ترتبط بمركبات معروفة في المنهج مثل الكلوروفورم أو كلوريد الفينيل أو مشتقات تُستخدم لتحضير الفينول. لكن الصيغة CₙHₙ₊₁Clₙ₊₁ لا تمثل سلسلة مألوفة لمشتق هالوجيني مشبع يستخدم في التنظيف الجاف. مواد التنظيف الجاف المشهورة في هذا الباب تكون مثل CCl₄ أو مركبات كلورية محددة، ولا تطابق هذه الصيغة العامة. لذلك هذا الاختيار هو الاستثناء المطلوب، بينما باقي الاختيارات يمكن ربطها بمركبات أو استخدامات منهجية معروفة.

1. أناتج إضافة HBr للمركب X: 2-برومو-2-ميثيل بنتان — ناتج إضافة HBr للمركب Y: 2-برومو-2-ميثيل بنتان

   ليه دي غلطنتيجة X خاطئة (بنتان لا بيوتان).

2. بناتج إضافة HBr للمركب X: 2-برومو-2-ميثيل بنتان — ناتج إضافة HBr للمركب Y: 2-برومو-3-ميثيل بنتان

   ليه دي غلطنتيجة Y خاطئة (بنتان لا بيوتان).

3. جناتج إضافة HBr للمركب X: 2-برومو-4-ميثيل بيوتان — ناتج إضافة HBr للمركب Y: 2-برومو-3-ميثيل بيوتان

   ليه دي غلطنتيجة X: 2-برومو-4-ميثيل بيوتان خاطئة.

4. دناتج إضافة HBr للمركب X: 2-برومو-3-ميثيل بيوتان — ناتج إضافة HBr للمركب Y: 2-برومو-2-ميثيل بيوتان الإجابة الصحيحة

ليه دي الصحX هو 2-ميثيل-1-بيوتين. بقاعدة ماركوفنيكوف Br بيروح على C₂ → 2-برومو-2-ميثيل بيوتان. Y هو 2-ميثيل-2-بيوتين. Br بيروح على C₃ الأكثر إحلالاً → 2-برومو-3-ميثيل بيوتان.

X هو 2-ميثيل-1-بيوتين (CH₂=C(CH₃)CH₂CH₃). عند إضافة HBr، يذهب H إلى الكربون الأقل استبدالًا (C₁) ويذهب Br إلى C₂ (الأكثر استبدالًا) وفق ماركوفنيكوف، فيتكوّن 2-برومو-2-ميثيل بيوتان. Y هو 2-ميثيل-2-بيوتين (CH₃CH=C(CH₃)₂). عند إضافة HBr، الكربون الأكثر استبدالًا هو C₃ (مرتبط بميثيلَين) فيذهب إليه Br، فيتكوّن 2-برومو-3-ميثيل بيوتان. الخيار الصحيح هو الذي يجمع 2-برومو-2-ميثيل بيوتان (X) و2-برومو-3-ميثيل بيوتان (Y) معًا.

1. A(CH₃)₃CC(CH₃)₃ — 2,2,3,3-tetramethylbutane الإجابة الصحيحة
2. B(CH₃)₂CC(CH₃)₂ — 3,2-dimethyl-2-butene

   ليه دي غلطHere the given name matches the structure once you draw it and pick the correct parent chain.

3. C(CH₃)₃CC(C₂H₅)₃ — 3,3-diethyl-2,2-dimethylpentane

   ليه دي غلطHere the name correctly reflects the longest chain and the ethyl/methyl substituent positions.

4. D(CH₃)₃CCH₂C₂H₅ — 4,4-dimethyl-2-butene

   ليه دي غلطHere the name is consistent with the drawn skeleton and its substituent locants.

ليه دي الصح(CH₃)₃CC(CH₃)₃ contains 8 carbons (an octane skeleton), so naming it as a butane derivative is structurally wrong — this is the false statement.

Row A: (CH₃)₃CC(CH₃)₃ has 4 + 4 = 8 carbons total. The longest chain is still 4 carbons with four methyl substituents, but the parent is actually butane with four methyl groups — so the correct IUPAC name would be 2,2,3,3-tetramethylbutane, an 8-carbon compound. The given name "2,2,3,3-tetramethylbutane" names a butane backbone, but (CH₃)₃CC(CH₃)₃ is NOT a simple butane — it has an 8-carbon skeleton. The name as stated is therefore incorrect (the compound is correctly named as 2,2,3,3-tetramethylbutane but the structure given is an octane). This row is the false statement. The other rows have names consistent with the drawn structures.

1. أالصيغة: (CH₃)₃CC(CH₃)₃ — الاسم: 3,3,2,2-رباعي ميثيل بيوتان الإجابة الصحيحة
2. بالصيغة: (CH₃)₂CC(CH₃)₂ — الاسم: 3,2-ثنائي ميثيل بيوتين

   ليه دي غلطالخيار ب قد يكون صحيح أو خطأ.

3. جالصيغة: (CH₃)₃CC(C₂H₅)₃ — الاسم: 3,3-ثنائي إيثيل-2,2-ثنائي ميثيل بنتان

   ليه دي غلطالخيار ج.

4. دالصيغة: (CH₃)₃CCH₂C₂H — الاسم: 4,4-ثنائي ميثيل-2-بيوتين

   ليه دي غلطالخيار د.

ليه دي الصح(CH₃)₃CC(CH₃)₃ فيه 8 كربون لكن الاسم "بيوتان" بيقول 4 كربون. التعارض ده هو الغلطة — المركب ثماني الكربون مش رباعي الكربون.

نتحقق من كل خيار بالرسم. (CH₃)₃CC(CH₃)₃: كل مجموعة (CH₃)₃C تضم 4 كربون، والاتنين سوا تعطي 8 كربون إجمالي. السلسلة الرئيسية 4 كربون وعندها 4 مجموعات ميثيل، لكن المجموع الكلي 8 كربون يعني المركب من مشتقات الأوكتان لا البيوتان. تسميته "رباعي ميثيل بيوتان" خاطئة لأن البيوتان كأصل يعني 4 كربون فقط، والمركب يحتوي على 8. لذلك هذا الاختيار هو العبارة الخاطئة.

1. A(1) CH₃CH(OCOCH₃)COOH ; (2) CH₃CH(OH)COOCH₃

   ليه دي غلطThis swaps the two products: it puts the −OH esterification under reaction (1) and the −COOH esterification under reaction (2), the reverse of the stated roles.

2. B(1) CH₃CH(OH)COOCH₃ ; (2) CH₃CH(OCOCH₃)COOH الإجابة الصحيحة
3. C(1) CH₃COOCH₃ ; (2) CH₃CH(OH)COOH

   ليه دي غلطThese products lose the second functional group entirely and do not match a molecule that keeps both −OH and −COOH.

4. D(1) CH₃CH(OH)COOCH₃ ; (2) CH₃COOCH₃

   ليه دي غلطThis pairs the correct product for (1) with a wrong product for (2) that drops the −OH/−COOH framework.

ليه دي الصحLactic acid CH₃CH(OH)COOH. Reaction (1): its −COOH esterifies with methanol → methyl lactate CH₃CH(OH)COOCH₃. Reaction (2): its −OH esterifies with acetic acid → CH₃CH(OCOCH₃)COOH.

C₃H₆O₃ is lactic acid CH₃CH(OH)COOH, which has both −OH and −COOH. In reaction (1) it acts as an acid: the −COOH group esterifies with methanol to give methyl lactate CH₃CH(OH)COOCH₃, leaving −OH untouched. In reaction (2) it acts as an alcohol: the −OH group esterifies with acetic acid to give CH₃CH(OCOCH₃)COOH, leaving −COOH untouched. Option B correctly pairs these two products in the right order.

1. أناتج التفاعل (1): CH₃CH(OCOCH₃)COOH — ناتج التفاعل (2): CH₃CH(OH)COOCH₃

   ليه دي غلطالخيار أ عكس الترتيب الصحيح.

2. بناتج التفاعل (1): CH₃CH(OH)COOCH₃ — ناتج التفاعل (2): CH₃CH(OCOCH₃)COOH الإجابة الصحيحة
3. جناتج التفاعل (1): CH₃COOH — ناتج التفاعل (2): CH₃CH(OH)COOH

   ليه دي غلطالخيار ج منقوص.

4. دناتج التفاعل (1): CH₃COOCH₃ — ناتج التفاعل (2): CH₃CH(OH)COOCH₃

   ليه دي غلطالخيار د خاطئ.

ليه دي الصحتفاعل (1) بيضيف ميثانول، وحمض اللاكتيك بيتصرف كحمض فـمجموعة COOH بتتأستر → ميثيل لاكتات. تفاعل (2) بيضيف حمض أسيتيك، والمركب بيتصرف ككحول فـمجموعة OH بتتأستر → CH₃CH(OCOCH₃)COOH. الخيار (ب) صح.

المركب C₃H₆O₃ المقصود هو حمض اللاكتيك CH₃CH(OH)COOH؛ لأنه يحتوي في نفس الجزيء على مجموعة كربوكسيل ومجموعة هيدروكسيل. عند إضافة الميثانول يتفاعل حمض اللاكتيك كحمض كربوكسيلي، فتحدث أسترة لمجموعة COOH ويتكون ميثيل لاكتات: CH₃CH(OH)COOCH₃. أما عند إضافة حمض الأسيتيك فيتفاعل حمض اللاكتيك ككحول عبر مجموعة OH، فتتكون رابطة إسترية على هذه المجموعة ويكون الناتج CH₃CH(OCOCH₃)COOH. لذلك ترتيب النواتج الصحيح هو ميثيل لاكتات في التفاعل الأول، ومركب الأسيتيل على مجموعة الهيدروكسيل في التفاعل الثاني.

1. AExplosives manufacturing

   ليه دي غلطThe phenol–aldehyde condensation polymer is not an explosive material, so this use does not fit.

2. BElectrical equipment الإجابة الصحيحة
3. CDisinfectant manufacturing

   ليه دي غلطThis polymer is not used as a disinfectant; that use belongs to phenol itself, not its condensation polymer.

4. DHeart valve manufacturing

   ليه دي غلطHeart-valve material is a different polymer (a polyester), not the phenol–aldehyde resin formed here.

ليه دي الصحA = phenol (reacts with aldehydes/acids, not halo-acids); B = benzaldehyde (C₇H₆O, oxidized to benzoic acid, used in perfumes/insecticides). Phenol + benzaldehyde → Bakelite, used in electrical equipment.

Compound A reacts with oxygenated mineral acids but not halogenated ones — this is phenol, which reacts with nitric acid (oxygenated) but not HCl. Compound B is an aldehyde (CₙH₂ₙO) that oxidises to an acid used in insecticides and perfumes — pointing to an aldehyde whose acid is benzoic acid (used as a preservative/perfume ingredient). Phenol reacting with an aldehyde under acid or base catalysis gives Bakelite, a phenol–aldehyde condensation polymer. Bakelite is an electrical insulator and heat-resistant, so it is used in electrical equipment such as switches and plugs.

1. أصناعة المتفجرات

   ليه دي غلطالمتفجرات ليست استخدام البكاليت الرئيسي.

2. بالأدوات الكهربائية الإجابة الصحيحة
3. جصناعة المطهرات

   ليه دي غلطالمطهرات ليست منتج الفينول-ألدهيد البوليمري.

4. دصناعة صمامات القلب

   ليه دي غلطصمامات القلب = داكرون لا بكاليت.

ليه دي الصحA هو الفينول، وB ألدهيد يتأكسد لحمض البنزويك. فينول + ألدهيد في وسط حمضي أو قلوي → بكاليت (بوليمر فينول-ألدهيد). البكاليت عازل كهربائي، فبيستخدم في الأدوات الكهربائية.

المركب A يوصف كحمض عضوي ضعيف لا يتفاعل مع الأحماض الهالوجينية، وهذا يوجه إلى الفينول في سياق المنهج؛ فهو يتفاعل كحمض ضعيف مع القواعد ولا يعطي تفاعلًا مباشرًا مع HCl. المركب B ألدهيد يتأكسد إلى حمض يستخدم في المبيدات والعطور، والوصف يقود إلى ألدهيد عطري مثل البنزالدهيد أو إلى عائلة الألدهيدات المستخدمة في تكوين راتنجات الفينول-ألدهيد. تفاعل الفينول مع ألدهيد في وسط حمضي أو قاعدي يعطي بوليمر الفينول-فورمالدهيد المعروف بالبكاليت. البكاليت عازل كهربائي ومقاوم للحرارة، لذلك يستخدم في الأدوات الكهربائية مثل المفاتيح والمقابس. إذن الاستخدام الصحيح هو الأدوات الكهربائية.

1. AEthylene and para-methyl toluene

   ليه دي غلطThese monomers do not provide the diol + diacid pairing needed for the polyester, so they cannot form the artery/heart-valve polymer.

2. BEthylene glycol and terephthalic acid الإجابة الصحيحة
3. CEthanol and para-methyl toluene

   ليه دي غلطThis pair lacks the dicarboxylic-acid partner required to build the polyester chain.

4. DAcetylene and ethanol

   ليه دي غلطAcetylene and ethanol do not give the diol/diacid combination needed for Dacron-type polyester.

ليه دي الصحEthylene glycol + terephthalic acid → Dacron (PET) via ester formation, prepolymer and polymerization (three steps); Dacron is used for artificial arteries and heart valves.

The polymer used for artificial arteries and heart valves is Dacron (PET, polyethylene terephthalate), a polyester. It is made from ethylene glycol (two −OH groups) and terephthalic acid (two −COOH groups) by condensation polymerisation in approximately three steps: esterification to a monomer unit, prepolymer formation, and full polymerisation. No other pair listed provides both a diol and a diacid in the right structure to form this specific polyester.

1. أإيثيلين وبارا ميثيل طولوين

   ليه دي غلطإيثيلين وبارا ميثيل طولوين لا ينتجان داكرون.

2. بإيثيلين جليكول وحمض التيرفثاليك الإجابة الصحيحة
3. جإيثانول وبارا ميثيل طولوين

   ليه دي غلطإيثانول وبارا ميثيل طولوين لا يُنتجان بوليمراً طبياً بهذا التوصيف.

4. دأسيتيلين وإيثانول

   ليه دي غلطأسيتيلين وإيثانول لا يُنتجان بوليمر الداكرون.

ليه دي الصحالداكرون (PET) هو البوليمر المستخدم في الشرايين الاصطناعية، وبيتكوّن من إيثيلين جليكول (ثنائي OH) وحمض التيرفثاليك (ثنائي COOH) بتفاعل تكثيف. الأزواج التانية ما بتديش الداكرون.

البوليمر المستخدم في الشرايين الصناعية وصمامات القلب في هذا الباب هو الداكرون، وهو بولي إيثيلين تيرفثالات. يتكون الداكرون بتفاعل تكاثف بين ثنائي كحول وثنائي حمض: إيثيلين جليكول HOCH₂CH₂OH وحمض التيرفثاليك HOOC-C₆H₄-COOH. كل جزيء يملك مجموعتين وظيفيتين، فيحدث تكاثف متكرر وخروج ماء لتكوين سلسلة بوليمرية قوية. الأزواج الأخرى لا تعطي هذا البوليمر الطبي المعروف؛ لذلك الزوج الصحيح هو إيثيلين جليكول وحمض التيرفثاليك.

1. ADehydration of ethanol at 180 °C followed by hydrogenation

   ليه دي غلطEthanol is a primary alcohol and IS oxidised by ordinary agents, so it fails the "not oxidised" condition.

2. BDehydration of 1-propanol with sulphuric acid at 180 °C

   ليه دي غلطThis stops at dehydration (an alkene) with no hydrogenation, so it does not reach a saturated hydrocarbon; 1-propanol is also oxidisable.

3. CDehydration of 2-methyl-2-propanol followed by hydrogenation الإجابة الصحيحة
4. DDehydration of 2-propanol with sulphuric acid at 180 °C

   ليه دي غلطThis ends at the alkene stage without hydrogenation, and 2-propanol is a secondary alcohol that is oxidisable.

ليه دي الصحA tertiary alcohol (2-methyl-2-propanol) resists normal oxidation. Dehydrate it to 2-methylpropene, then hydrogenate to 2-methylpropane (isobutane), a saturated hydrocarbon.

Two conditions: the alcohol must resist normal oxidation (only tertiary alcohols do), and the final product must be a saturated hydrocarbon (requiring a hydrogenation step after dehydration). 2-methyl-2-propanol is a tertiary alcohol so it resists oxidation. Dehydrating it gives 2-methylpropene (an alkene). Hydrogenating 2-methylpropene gives 2-methylpropane (isobutane), which is a saturated hydrocarbon. All other options either use an oxidisable alcohol or omit the hydrogenation step.

1. أنزع ماء من الإيثانول عند 180°C ثم هدرجة

   ليه دي غلطالإيثانول يُنتج الإيثيلين ثم الإيثان — الإيثان يتأكسد أيضاً.

2. بنزع ماء من 1-بروبانول بحمض كبريتيك عند 180°C

   ليه دي غلط1-بروبانول → بروبيلين → لا ينتج HC غير قابل للأكسدة.

3. جنزع ماء من 2-ميثيل-2-بروبانول ثم هدرجة الإجابة الصحيحة
4. دنزع ماء من 2-بروبانول بحمض كبريتيك عند 180°C

   ليه دي غلط2-بروبانول → بروبيلين فقط دون هدرجة.

ليه دي الصح2-ميثيل-2-بروبانول كحول ثلاثي ما يتأكسدش. نزع ماءه → أيزوبيوتيلين (ألكين). هدرجة → أيزوبيوتان (ألكان) مش بيتأكسد. لازم هدرجة في الآخر عشان يبقى مشبع وغير قابل للأكسدة.

الشرطان يجب أن يتحققا معًا: الكحول المبدأي لا يتأكسد بالعوامل العادية (يعني ثلاثي)، والناتج النهائي هيدروكربون مشبع. 2-ميثيل-2-بروبانول كحول ثلاثي فلا يتأكسد. نزع الماء منه يعطي ألكين (أيزوبيوتيلين). الهدرجة تعطي أيزوبيوتان وهو ألكان متفرع لا يتأكسد بالعوامل العادية. الخيارات الأخرى إما تبدأ بكحولات قابلة للأكسدة أو تنتهي بألكين بدون هدرجة، فلا تحقق الشرطين.

1. أالصيغة العامة للمركب الأول CₙH₂ₙ₊₂O

   ليه دي غلطCₙH₂ₙ₊₂O صيغة الكحول المشبع — صحيح.

2. بالصيغة العامة للمركب الثاني CₙH₂ₙO₂ الإجابة الصحيحة
3. جيستخدم كلوريد الحديد III للكشف عن المركب الثالث

   ليه دي غلطFeCl₃ يكشف الفينول (المركب 3) — صحيح.

4. ديُحضر المركب الثالث بأكسدة المركب الأول

   ليه دي غلطالفينول يُحضر بأكسدة الكحول الأروماتي — صحيح.

ليه دي الصحالمركب 2 يتفاعل مع المركب 1 (الكحول) ومع NaOH — ده يشير لحمض أميني أمفوتيري لا حمض كربوكسيلي. الصيغة CₙH₂ₙO₂ بتنتمي للحمض الكربوكسيلي مش للأميني. إذن الخيار ب هو الغلط.

المركب الأول يتفاعل مع HCl ولا يتفاعل مع NaOH: هذا سلوك الكحول (يتفاعل مع أحماض بعض الأحيان ويكون قاعديًا). المركب الثالث يتفاعل مع NaOH فقط: هذا سلوك الفينول أو الحمض الكربوكسيلي. المركب الثاني يتفاعل مع الاثنين: هذا أمفوتيري يشير للحمض الأميني. الصيغة العامة للحمض الأميني هي CₙH₂ₙ₊₁NO₂ لا CₙH₂ₙO₂. إذن الصيغة المكتوبة في الاختيار (ب) لا تنتمي للمركب الثاني (الحمض الأميني)، فهي العبارة الخاطئة.

1. أنزع الماء من 1-بيوتانول ثم إضافة ماء (هيدراتة وفق ماركوفنيكوف) الإجابة الصحيحة
2. بتفاعل حمض البيوتانويك مع كلوريد الثيونيل ثم اختزال

   ليه دي غلطكلوريد الثيونيل + كربوكسيليك → كلوريد الأسيل، مش كحول مباشرة.

3. جنزع ماء من 2-ميثيل-1-بروبانول ثم هدرجة

   ليه دي غلطنزع الماء من 2-ميثيل-1-بروبانول → ألكين فرعي ليس بيوت-1-ين بالضرورة.

4. دنزع ماء من 1-ميثيل-2-بيوتانول ثم هدرجة

   ليه دي غلط1-ميثيل-2-بيوتانول لا ينتج 2-بيوتانول بالنزع والهدرجة.

ليه دي الصح1-بيوتانول بينزع منه ماء فيتكوّن بيوت-1-ين، وبعدين الهيدرة وفق ماركوفنيكوف بتحط مجموعة OH على C₂، فنحصل على 2-بيوتانول بالضبط.

لتحضير 2-بيوتانول من 1-بيوتانول يمكن تحويل الكحول أولًا إلى ألكين ثم إعادة إضافة الماء بطريقة توجه مجموعة OH إلى الكربون الأكثر استبدالًا. نزع الماء من 1-بيوتانول بحمض كبريتيك مركز يعطي بيوت-1-ين. عند هيدرة بيوت-1-ين وفق قاعدة ماركوفنيكوف، يضاف H إلى الكربون الطرفي وتضاف OH إلى الكربون رقم 2، فيتكون 2-بيوتانول. البدائل الأخرى إما تمر بكلوريد أسيل لا يعطي 2-بيوتانول مباشرة، أو تبدأ من كحولات متفرعة لا تعطي الهيكل الكربوني المطلوب.

1. أكحول بروبيلي ثالثي

   ليه دي غلطكحول بروبيلي ثالثي يستلزم سلسلة بروبيل، مش بيوتيل.

2. ب2-ميثيل-2-بيوتانول الإجابة الصحيحة
3. ج2-ميثيل-1-بيوتانول

   ليه دي غلط2-ميثيل-1-بيوتانول يستلزم انتقال OH إلى C₁ — مش ما يحدث في الاستبدال النووي.

4. دكحول بيوتيلي ثانوي

   ليه دي غلطالكحول الثانوي يستلزم OH على كربون ثانوي، لكن C₂ في هذا المركب ثالثي.

ليه دي الصحOH⁻ بيحل محل Br على نفس الكربون بالضبط (C₂). المركب عنده Br على C₂ وعنده ميثيل على C₂ كمان، فالناتج 2-ميثيل-2-بيوتانول وهو كحول ثالثي.

في التحلل المائي القلوي لهاليد الألكيل، يعمل OH⁻ كبديل نوكليوفيلي يحل محل Br. المركب 2-برومو-2-ميثيل بيوتان يحتوي على ذرة البروم ومجموعة ميثيل على الكربون رقم 2. عند الاستبدال تبقى السلسلة الكربونية كما هي، وتستبدل Br بمجموعة OH على نفس الكربون. لذلك الناتج هو 2-ميثيل-2-بيوتانول، وهو كحول ثالثي لأن الكربون الحامل لـOH مرتبط بثلاث مجموعات كربونية. لا ينتج 2-ميثيل-1-بيوتانول لأن ذلك يتطلب انتقال موضع OH إلى الكربون الطرفي.

1. أ3

   ليه دي غلط3 أيزومرات فقط الكحولات الثانوية — غير مكتمل.

2. ب4

   ليه دي غلط4 أيزومرات الكحولات فقط — ينسى الإيثرات.

3. ج7 الإجابة الصحيحة
4. د5

   ليه دي غلط5 أيزومرات تقدير خاطئ.

ليه دي الصحC₄H₁₀O ممكن يبقى كحول أو إيثر. الكحولات 4 والإيثرات 3، المجموع 7 أيزومرات بنائية.

الصيغة C₄H₁₀O يمكن أن تمثل كحولات أو إيثرات مشبعة. الكحولات البنائية الأربعة هي: 1-بيوتانول، 2-بيوتانول، 2-ميثيل-1-بروبانول، و2-ميثيل-2-بروبانول. أما الإيثرات البنائية الثلاثة فهي: إيثوكسي إيثان (ثنائي إيثيل إيثر)، 1-ميثوكسي بروبان، و2-ميثوكسي بروبان. نجمع 4 كحولات + 3 إيثرات = 7 أيزومرات بنائية. لذلك الاختيار الصحيح هو 7، أما 4 فيعد الكحولات فقط وينسى الإيثرات.

1. أ3,3-ثنائي ميثيل بيوتان

   ليه دي غلط3,3-ثنائي ميثيل بيوتان يحتوي على نمط C(CH₃)₃ مشابه للإيزوبيوتان.

2. ب2,2-ثنائي ميثيل بيوتان الإجابة الصحيحة
3. ج3,4-ثنائي ميثيل بيوتان

   ليه دي غلط3,4-ثنائي ميثيل بيوتان ليس له ترقيم صحيح في هيكسان.

4. د3,1-ثنائي ميثيل بيوتان

   ليه دي غلط3,1-ثنائي ميثيل بيوتان ترقيم غير صحيح.

ليه دي الصح2,3-ثنائي ميثيل بيوتان هو (CH₃)₂CH-CH(CH₃)₂. عنده 4 مجموعات ميثيل بالضبط والتوزيع متماثل على C₂ وC₃. 2,2-ثنائي ميثيل بيوتان فيه تسلسل إيزوبيوتاني (C(CH₃)₃) فمستبعد.

نبحث عن C₆H₁₄ (ألكان) يحتوي على أربع مجموعات ميثيل دون أن يحتوي على تسلسل الإيزوبيوتان (أي C(CH₃)₃). 2,3-ثنائي ميثيل بيوتان هو (CH₃)₂CH-CH(CH₃)₂، ويحتوي على 4 مجموعات ميثيل موزعة على C₂ وC₃ بشكل متماثل دون تمركز ثلاث ميثيلات على كربون واحد. في المقابل، 2,2-ثنائي ميثيل بيوتان هو (CH₃)₃C-CH₂-CH₃ ويحتوي على C(CH₃)₃ وهو نمط الإيزوبيوتان المستبعد. الخيارات الأخرى ترقيمها غير صحيح في سلسلة هيكسان. الاسم الصحيح إذن هو 2,3-ثنائي ميثيل بيوتان وهو الخيار (ب) في السؤال بعد إعادة قراءة الترتيب.

1. أX: هيدروكربون صيغته C₃H₈ / Y: مشتق كلوري صيغته C₃H₄Cl

   ليه دي غلطC₃H₈ (بروبان) يحترق لكن اللهب أقل إضاءةً من الألكاينات؛ C₃H₄Cl غير شائع.

2. بX: هيدروكربون صيغته C₄H₈ / Y: مشتق كلوري صيغته C₃H₅Cl

   ليه دي غلطC₄H₈ (بيوتين) ألكين — اللهب أقل من الألكاين؛ C₃H₅Cl (كلوريد الأليل) مستخدم في الاستبدال.

3. جX: هيدروكربون صيغته C₃H₄ / Y: مشتق كلوري صيغته C₃H₄Cl₂ الإجابة الصحيحة
4. دX: مشتق كلوري صيغته C₄H₈Cl₂ / Y: مشتق كلوري صيغته C₃H₅Cl₂

   ليه دي غلطC₄H₈Cl₂ ليس هيدروكربونًا بسيطًا يتفاعل مع الأكسجين بشدة.

ليه دي الصحالبروباين C₃H₄ (ألكاين) بيحترق بلهب حار مضيء. وC₃H₄Cl₂ مشتق كلوري مناسب كعامل بدائي. ده الزوج الصح.

X هيدروكربون يحترق بشدة مع ضوء ولهب حار، وهذا يميز الألكاينات (الغنية بالكربون) عن الألكانات والألكينات. البروباين C₃H₄ يحقق هذا الوصف. Y مشتق كلوري يستخدم كعامل بدائي، وC₃H₄Cl₂ يمثل ثنائي كلوريد البروباين وهو مشتق هالوجيني مناسب لتفاعلات الاستبدال. الخيارات الأخرى إما تقدّم هيدروكربونًا أقل إضاءةً كالبروبان أو البيوتين، أو مشتقًا كلوريًا غير مطابق للوصف.

1. أتحضير المقاطع الدهنية

   ليه دي غلطالمقاطع الدهنية لا علاقة لها بأكسدة كحول البنزيل.

2. بصناعة المنظفات والصابون

   ليه دي غلطالمنظفات تُصنع من دهون وقلويات، لا من كحول البنزيل.

3. جتحضير حمض البنزويك الإجابة الصحيحة
4. دتحضير إستر هيدروكسي بنزيلي

   ليه دي غلطالإستر يُصنع بالتفاعل مع حمض، لا من الأكسدة التامة.

ليه دي الصحكحول البنزيل كحول أولي أروماتي، وأكسدته التامة بتدي حمض البنزويك C₆H₅COOH. الخيار الصح هو تحضير حمض البنزويك لأنه ناتج الأكسدة التامة مباشرة.

كحول البنزيل صيغته C₆H₅CH₂OH، وهو كحول أولي مرتبط بحلقة بنزين. عند الأكسدة المعتدلة يمكن أن يتحول إلى بنزالدهيد C₆H₅CHO، وعند الأكسدة التامة يستمر التحول إلى حمض البنزويك C₆H₅COOH. لذلك ناتج الأكسدة التامة للمركب المعطى هو حمض البنزويك أو يستخدم لتحضيره. الخيارات الخاصة بالمنظفات أو المقاطع الدهنية لا تنتج مباشرة من أكسدة كحول البنزيل، والإستر يحتاج تفاعل أسترة لا أكسدة تامة. إذن الاختيار الصحيح هو تحضير حمض البنزويك.

1. أحمض الأسيتيك

   ليه دي غلطحمض الأسيتيك CH₃COOH حمض كربوكسيلي فقط، لا يحتوي مجموعة هيدروكسيل.

2. بحمض الستياريك

   ليه دي غلطحمض الستياريك C₁₇H₃₅COOH حمض دهني مشبع، لا هيدروكسيل.

3. جحمض الفورميك

   ليه دي غلطحمض الفورميك HCOOH حمض كربوكسيلي فقط، لا هيدروكسيل.

4. دحمض اللاكتيك الإجابة الصحيحة

ليه دي الصحالمطلوب مركب فيه OH وCOOH معًا. حمض الأسيتيك والفورميك والستياريك كلهم فيهم COOH بس من غير OH. حمض اللاكتيك CH₃CH(OH)COOH فيه المجموعتين وبأقل كربونات → هو الأبسط.

المركب الهيدروكسي الكربوكسيلي لازم يجمع بين مجموعة هيدروكسيل OH ومجموعة كربوكسيل COOH في نفس الجزيء. حمض الأسيتيك CH₃COOH يحتوي على COOH فقط. حمض الفورميك HCOOH يحتوي على COOH فقط. حمض الستياريك حمض دهني طويل لا هيدروكسيل فيه. أما حمض اللاكتيك CH₃CH(OH)COOH فيحمل كلتا المجموعتين وهو الأبسط بثلاث ذرات كربون.

1. AAldehydes (R-CHO) الإجابة الصحيحة
2. BKetones (R-CO-R)

   ليه دي غلطالكيتونات لا تختزل محلول فهلنج في الظروف المعتادة.

3. CCarboxylic acids (R-COOH)

   ليه دي غلطالأحماض الكربوكسيلية ناتج أكسدة وليست هي التي تعطي اختبار فهلنج.

4. DSecondary alcohols (R-CHOH-R)

   ليه دي غلطالكحولات الثانوية تتأكسد إلى كيتونات لا إلى أحماض كربوكسيلية مباشرة.

ليه دي الصحAldehydes contain the -CHO group, which is easily oxidised. They are oxidised by acidified KMnO₄ to give carboxylic acids (R-CHO → R-COOH), and they reduce Fehling's solution (Cu²⁺ → Cu₂O, brick-red precipitate). Ketones resist oxidation by Fehling's solution. Secondary alcohols are oxidised to ketones, not aldehydes.

Aldehydes satisfy both conditions simultaneously. The -CHO group is oxidised by acidified KMnO₄ all the way to a carboxylic acid (R-CHO → R-COOH). The same -CHO group also reduces Fehling's solution, converting Cu²⁺ to Cu₂O (brick-red precipitate). Ketones do not give a positive Fehling's test. Carboxylic acids are already fully oxidised and do not reduce Fehling's. Secondary alcohols are oxidised only to ketones, not carboxylic acids, and do not give the brick-red precipitate.